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Durante la segunda mitad del siglo XIV se produjo en España el proceso de maduración de la monarquía como forma de Estado, si bien en medio de frecuentes enfrentamientos sucesorios, que en muchos casos tuvieron a Asturias como escenario principal de las rebeliones.

En las crónicas de la época se atribuye esta circunstancia a las dificultades orográficas y al propio carácter de los asturianos: "por tanto era gente bolliciosa e la tierra era montaña" reza con elocuente expresividad la Crónica de Juan I.

Lo cierto es que, tanto Enrique de Trastámara como el conde Alfonso Enríquez, padre y hermanastro respectivamente del rey Juan I, protagonizaron desde esta región importantes enfrentamientos con la Corona de Castilla.

Fallecido el rey Alfonso XI en el año 1350, le sucedió, con sólo quince años de edad, su hijo Pedro, que reinó con el título de Pedro I. A él se enfrentó, desde las tierras asturianas, Enrique de Trastámara, hijo bastardo de Alfonso XI y solamente un año mayor que Pedro.

En 1396 Pedro I fue asesinado, y su hermanastro Enrique entronizado como Enrique II. Se inició así el reinado de la dinastía de los Trastámara, continuada a su muerte por su hijo Juan I.